«Кўкалдош» мадрасаси Тошкент шаҳридаги тарихий обидалардан бири саналади. Муҳаммад Солиҳ Қорахўжа Тошкандийнинг «Тарихи жадидайи Тошканд» китобида «Кўкалдош» мадрасасини Дарвешхон қурдирганини ёзади ва шу китобининг баъзи жойларида мадрасани Дарвешхон мадрасаси деб ҳам атайди. Мадраса 1551-1575 йиллар орасида қуриб ишга туширилган. Бунга далил сифатида тарихчилар 1569-1570 йилларда ёзилган вақфномани келтирадилар. Унга кўра, Тошкент ҳокими Султон Дарвешхон бир карвонсаройни мадрасага вақф қилиб бергани айтилган.
«Кўкалдош» мадрасаси Чорсу майдонидаги Шаҳристон тепалигида Хўжа Аҳрор Валий жомеъ масжидининг ёнида анъанавий шарқ услубига риоя қилиб бунёд этилган. Унинг кенг ҳовлиси ҳужралар ва очиқ айвонлар билан ўралган. Ҳужралар сони 38 та бўлиб, дастлаб қурилганда мадраса уч қаватдан иборат бўлган. Бош фасад жанубга қараган, дарвозадан кираверишда чапда масжид, ўнгда дарсхона жойлашган. Масжид ва дарсхонанинг усти ўзаро кесишган равоқлар устига ўрнатилган қўш ички ва ташқи гумбазлардан иборат бўлган. Пештоқ сиркор парчин ва жилва нақшлар билан безатилган. XVIII асрга келиб қаровсиз қолган мадраса карвонсарой сифатида фойдаланилган. 1830-1831 йилларда Тошкент ҳокими Лашкар Бегларбегининг даврида дарсхона ва масжид ўнгидаги нураб тўкила бошлаган зангори гумбазлари ва иккинчи қаватнинг ғиштлари кўчириб олиниб, ҳозирги кунда бузилиб кетган Бегларбеги мадрасаси (бозорнинг юқори қисмида)нинг қурилишида ишлатилган.
1866-1886 йилларда рўй берган зилзила натижасида мадраса пештоқининг юқори қисми қулаб тушади ва мадраса вайронага айланади.
1902-1903 йилларда Тошкент шаҳри аҳолисининг хайрия маблағлари ҳисобидан таъмирлаш ишлари олиб борилади. Маблағ етишмаслиги сабабли таъмирлаш ишлари тўхтаб қолиб, ёдгорлик ўзининг аввалги ҳолатига қайтарилмади.
Кўкалдош мадрасаси ва унинг ёнидаги Хўжа Аҳрор Валий жомеъ масжиди 1865 йилда Генерал Черняев бошчилигидаги Тошкентни забт этишда қаттиқ шикастланди.
1886 йили рус муҳандислари томонидан хонақолар ва жомеъ масжид қайта таъмирланиш натижасида ўзининг дастлабки меъморий кўринишини тамоман йўқотди.
Вақт ўтиши билан ўзаро урушлар, кучли зилзилалар, биноларнинг турли мақсадларда фойдаланиши, бир неча бор қайта таъмир қилиниши ва қайта тикланиши мадрасанинг дастлабки ҳақиқий гўзаллигини, муҳташамлигини аста-секин йўқотиб борган.
