Высоцкий монастырь — православный мужской монастырь в городе Серпухове, один из старейших в Подмосковье. Центр паломничества к иконе «Неупиваемая Чаша» (почитается избавляющей от алкоголизма).

Монастырь основан серпуховским князем Владимиром Андреевичем Храбрым по благословению преподобного Сергия Радонежского в 1374 году. Впервые упоминается в Симеоновской летописи XV века:

« Того же лѣта пакы тотъ же христолюбивыи князь Володимеръ Андрѣевичь помысли въ собѣ мысль благу, яже о святѣи и церкви Болжіи, и яже о манастырскомъ устроеніи; благодатію же Божіею не токмо помыслы, но и дѣломъ сътвори. Въсхотѣ възградити собѣ манастырь въ Серпоховѣ на Высокомъ и въсхотѣвъ създати богомолью… »

Как управляющий городом Радонежем князь Владимир Храбрый обратился с просьбой о благословении и за помощью в устройстве монастыря к преподобному Сергию Радонежскому. По приглашению князя преподобный Сергий со своим учеником Афанасием пешком приходят в Серпухов и выбирают место для будущего монастыря. Выбранное место было расчищено, и преподобный Сергий совершил на нем молитву. Для строительства обители Сергий, по просьбе князя, оставил своего ученика. Таково церковное предание.

Из Высоцкого монастыря происходит так называемый Высоцкий чин — деисусный чин, стиль которого, как считается, оказал некоторое влияние на иконописную манеру Андрея Рублёва. Сведения позднейших насельников монастыря о существовании там ещё во времена Дмитрия Донского каменного храма новейшими исследованиями не подтверждаются.

В конце XVII века монастырь обзавёлся каменной оградой с башнями. Проезжая через Серпухов в XVIII веке, Андрей Болотов обратил особое внимание на эту обитель и на расположенный за Нарой монастырь Владычный:

« При самом уже везде в оный любовался я величественным видом монастыря Высоцкого, представшим взору моему посреди широкого отверстия между двух густых и высоких лесов, украшавших собою холм сей уже многие столетия и видевших праотцов наших. Не менее того утешался я красивостью другого такого ж сограждения, за рекою Нарою, под большим сосновым бором предками воздвигнутого, и дивился усердию и особливой охоте древних россиян к созиданию сих памятников набожности их. Первый из них и поныне еще разрушающая все рука времени пощадила от разрушения; в нем и поныне еще обитают черноризцы, посвятившие жизнь свою возсыланию безпрерывных молений ко Творцу всех тварей.»

Храмы

Зачатьевский собор, постройка времён Бориса Годунова на высоком подклете с опоясывающей открытой двухъярусной галереей (гульбищем) и пятью крупными главами. Своды и купола переложены в 1697 году на средства Л. К. Нарышкина. Первоначальная роспись практически не сохранилась за записями 1800 и 1899 годов.

Трапезный одноглавый храм Покрова Пресвятой Богородицы (конец XVII века на подвалах XVI века), с обширным северным приделом Похвалы Пресвятой Богородицы (1872—78), в 1834 году обновлён и перестроен, в советское время обезглавлен, отремонтирован в 1990-е годы.

Церковь Сергия Радонежского, небольшая трёхэтажная пристройка к собору, заменившая собой в конце XVII века Никольский придел.

Колокольня с надвратным храмом Трех Святителей (1831—40, архитектор Д. Ф. Борисов)

Храм Всех Святых (1896), выстроенный в псевдорусском стиле по проекту Р. Клейна на средства Н. Н. Коншина — родовая усыпальница Коншиных.

В паломническом корпусе оборудована церковь иконы Божией Матери «Неупиваемая Чаша».

В настоятельском корпусе действует церковь иконы Божией Матери «Скоропослушница».

Церковь Афанасия Афонского и Сергия Радонежского снесена в 1967 году.

У монастыря с 1853 года имеется подворье на бывшем Тульском тракте — часовня Иверской Богоматери.